Das Modelabel "Rocawear" wurde 1995 von den Musik Mogulen Shawn "Jay-Z" Carter, Kareem "Biggs" Burke, und Damon Dash gegründet. Nachdem die drei das Label "Roc-A-Fella Records" gegründet hatten, wollten sie ihre kreativen Möglichkeiten weiter ausschöpfen, und gründeten ein gemeinsames Modelabel. Schnell wurde das Label zum Hit bei jungen Menschen, die sich gerne trendy und modebewusst kleiden. "Rocawear" hat sich darauf konzentriert, seine Kunden immer wieder mit neuen Innovationen bezüglich der Herstellung, der Schnitte, der Stoffe und des Designs zu begeistern.
Heute, zehn Jahre nach seiner Gründung, ist "Rocawear" ein beliebtes Label geworden, das mittlerweile einen jährlichen Umsatz von über 700 Millionen US-Dollarn verzeichnet. Nachdem anfangs nur Männer-Kollektionen designt wurden, gibt es mittlerweile unter anderem Linien für Kids, Juniors, Handtaschen und Gürtel, Schuhe und Socken, Outerwear, Schmuck, und Sonnenbrillen.
Miitlerweile ist "Rocawear" auch erfolgreich ins Ausland expandiert, unter anderem nach Japan, UK, Canada und Europa.

Die hauptsächliche Marketingstrategie des Labels ist es, den Kunden zu zeigen, dass "Rocawear" sich nicht am Puls der Zeit orientiert, sondern, dass die Marke den Puls selber darstellt. Zusammenfassend ist anzumerken, dass das Label den Lifestyle für die heutigen jungen hippen Konsumenten definieren möchte; für seine Kunden nicht nur eine Bekleidungslinie sein möchte, sondern sich als Teil der Lebensphilosophie seiner Konsumenten betrachtet. Und das tut "Rocawear" schon seit beachtlicher Zeit sehr erfolgreich.